UJI GUGUS FENOL PADA PARACETAMOL

  LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

“UJI GUGUS FENOL PADA PARACETAMOL”

  LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

NO	Perlakuan	Hasil
1	Reaksi Marquiz ( Sampel + formalin + H2SO4 pekat)	Tidak terdapat cincin warna
2	Reaksi Diazo (Sampel + NaOH + HCl + Diazol B + dengan pemanasan)	Warna berubah menjadi kuning bening

NO	Perlakuan	Hasil
1	Reaksi Fehling A ( Sampel + fehling A+ pemanasan)	Warna menjadi kuning kehijauan pekat
	Reaksi Fehling B (Sampel + Fehling B)	Warna menjadi kuning bening
2	Reaksi Landwehr (Sampel + FeCl3 + NaHNO3)	Warna berubah menjadi kuning keruh pucat

DISUSUN OLEH :

NAMA                                         :KISRA YOLANDA MAYASARI

NPM                                           : F0I020006

Kelas                                           : 1B

Nama Dosen                               : Apt., Suci Rahmawati, M.Farm

LABORATORIUM  KIMIA ORGANIK

PRODI D3 FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS BENGKULU

TAHUN AKADEMIK 2020/2021

 

I.                   TUJUAN

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami:

1.      Sifat fisik dan penentuan dari gugus fenol

2.      Perbedaan gugus fenol bervalensi tunggal dan bervalensi banyak

 

II.                LANDASAN TEORI

Obat analgesik antipiretik serta obat antiinflamasi nonsteroid (AINS) merupakan salah satu kelompok obat yang banyak diresepkan dan juga digunakan tanpa resep dari dokter. Obat-obat ini merupakan suatu kelompok obat yang heterogen secara kimia. Walaupun demikian, obat-obat ini ternyata memiliki banyak persamaan dalam efek terapi maupun efek samping. Prototip obat ini adalah aspirin, karena itu obat golongan ini sering disebut juga sebagai obat mirip aspirin (aspirin-like drugs) (FK UI, 2012).

Parasetamol atau nama lainnya N-asetil- 4- aminofenol, memiliki rumus kimia C8H9NO2 dengan bobot molekul 151,16 g/mol. Parasetamol berbentuk hablur atau serbuk hablur putih, tidak berbau, rasa pahit, memiliki Kelarutan kelarutan dalam 70 bagian air, dalam 7 bagian etanol (95%) P, dalam 13 bagian aseton P, dalam 40 bagian gliserol P, dan dalam 9 bagian propilenglikol P; larut dalam larutan alkali hidroksida, dan suhu lebur 169-172oC (Depkes RI, 1995).Asetaminofen (parasetamol) merupakan metabolit fenasetin dengan efek antipiretik yang sama dan telah digunakan sejak tahun 1893. Efek antipiretik di timbulkan oleh gugus aminobenzen. Asetaminofen di Indonesia lebih dikenal dengan nama parasetamol, dan tersedia sebagai obat bebas. Walau demikian, laporan kerusakan fatal hepar akibat takar lajak akut perlu diperhatikan. Tetapi perlu diperhatikan pemakai maupun dokter bahwa efek anti-inflamasi parasetamol hampir tidak ada (FK UI, 2012).

Senyawa N-(4-hidroksifenil) asetamida yang juga dikenal dengan parasetamol atau asetaminofen, dapat digunakan sebagai analgesik ataupun antipiretik pada pasien yang memiliki gangguan pada lambungkarena sifatnya yang tidak iritatif pada mukosa dinding lambung. Parasetamol tidak memiliki aktivitas antiinflamasi karena afinitasnya dengan enzim siklooksigenase yang rendah (Clark, Finkel, and Whalen, 2011).

Parasetamol biasa dikombinasikan dengan beberapa NSAIDs untuk suatu tujuan terapi karena kombinasi keduanya akan memiliki onset dan efektivitas yang lebih baik daripada penggunaan parasetamol saja (Mirzayan, 2006).Senyawa N-(4-hidroksifenil) asetamida memiliki rumus molekul C8H9NO2dengan bobot molekul 151,16 g/mol. Parasetamol murni berupa serbuk kristal berwarna putih, tidak berbau, berasa pahit, memiliki titik lebur 170°C. 1 gram parasetamol larut dalam 70 mL air dingin, 20 mL air panas, 10 mL alkohol, 50 mL kloroform, 40 mL gliserin, dan sedikit larut dalam eter (Remington, 2006).

Parasetamol merupakan suatu senyawa fenolik karena pada strukturnya terdapat gugusan hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada suatu cincin benzena. Dalam reaksinya, fenol tidak dapat teresterifikasi dengan asam asetat. Suasana basa akan membuat fenol terionisasi, dimana ion fenoksida yang terbentuk lebih reaktif fan dapat menyerang komponen elektrofilik yang ada. Berbeda dengan suatu ion alkoksida, ion fenoksida dapat menstabilkan diri melalui resonansi.

Fenol merupakan senyawa yang dianggap berasal daribenzena dengan suatu gugus –OH yang terikat pada cincin aromatik. Rumus kimianya adalah C6H5OH. Fenol bersifat stabil dan ramah terhadap lingkungan, bersifat asam, mampu bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk Na.Fenolat (garam), tidak bereaksi dengan asam (RCOOH), tetapi bereaksi dengan alkil halida (RCOX) untuk membentuk ester. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.       Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksilnya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzena. Aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus –OH-nya karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3makan ikan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol sendiri tahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankannya penstabilan aromatik. Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya (Schmidt, 1998).

Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metilfenol misalnya, dikenal sebagai kresol (berasal dari kreasot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini). Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol memiliki sifat lebih asam dibandingkan alkohol dan air, karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom hidrogen sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat didelokasikan pada posisi-posisi orto dan pada pada cincin benzena melalui resonansi (Suminar, 1992). Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air (Wage, 1995).

III.             ALAT DAN BAHAN

Alat:                                                                     

Ø  Gelas ukur

Ø  Penjepit tabung reaksi

Ø  Sudip

Ø  Lumpang dan alu

Ø  Pipet tetes

Ø  Tabung reaksi

Ø  Rak tabung reaksi

Ø  Kertas label

Ø  hot plate

Ø  beaker glass

Bahan:

Ø  Paracetamol

Ø  Formalin

Ø  Diazol B

Ø  HCl 0,1 N

Ø  Fehling A

Ø  Fehling B

Ø  NaHCO3

Ø  FeCl3

Ø  NaOH

Ø  H2SO4

Ø  Aquadest

IV.             PROSEDUR PERCOBAAN

1.      Siapkan alat dan bahan

2.      Gerus paracetamol 1 – 2 tablet

3.      Tambahkan aquadest untuk melarutkan paracetamol, kemudian aduk hingga larut.

                                                        I.            Reaksi umum

·         Uji reaksi marquiz

1)      Masukkan 3 tetes larutan formalin ke dalam 3 ml sampel paracetamol

2)      Tambahkan H2SO4 pekat sebanyak 3 tetes, kemudian amati perubahan yang terjadi.

·         Uji reaksi Diazo

1)      Ambil sampel larutan paracetamol sebanyak 3 tetes. Tambahkan NaOH 3 tetes lalu tambahkan HCl sebanyak 3 tetes, dan tambahkan diazol B sebanyak 3 tetes.

2)      Kemudian panaskan di atas hotplate, kemudian amati perubahan warna yang terjadi.

                                                     II.            Reaksi Pembeda Fenol bervalensi tunggal dan fenol bervalensi banyak

·         Uji reaksi Fehling A dan Fehling B

1)      Ambil sampel larutan paracetamol sebanyak 3 ml

2)      Kemudian tambahkan larutan fehling A sebanyak 3 tetes.

3)      Kemudian ambil lagi sampel larutan paracetamol sebanyak 3 ml, kemudian tambahkan fehling B.

4)      Kemudian tutup tabung reaksi menggunakan kapas lalu panaskan di atas hotplate.

5)      Amati perubahan dan catat hasilnya

·         Reaksi Landwehr

1)      Tambahkan FeCl3 sebanyak 3 tetes ke dalam tabung reaksi yang berisi 3 ml larutan sampel paracetamol.

2)      Lalu tambahkan NaHCO3 sebanyak 3 tetes, dan amati perubahan yang terjadi.

V.                HASIL DAN PEMBAHASAN

5.1  Hasil

·         Hasil Reaksi umum

·         Hasil reaksi pembeda fenol bervalensi tunggal dan fenol bervalensi banyak

 

5.2  Pembahasan

Fenol merupakan senyawa yang dianggap berasal dari benzenadengan suatu gugus –OH yang terikat pada cincin aromatik. Rumus kimianya adalah C6H5OH. Fenol bersifat stabil dan ramah terhadap lingkungan, bersifat asam, mampu bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk Na.Fenolat (garam), tidak bereaksi dengan asam (RCOOH), tetapi bereaksi dengan alkil halida (RCOX) untuk membentuk ester.Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.       Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksilnya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzena.

Pada praktikum ini dilakukan uji gugus fenol pada paracetamol. Untuk reaksi umum dilakukan dengan dua uji. Yaitu uji marquis dan uji diazo. Dengan uji marquis didapatkan hasil dari percobaan tidak terbentuk cincin warna. Yang mana seharusnya terbentuk cincin warna sebagai indicator adanya gugus fenol paada senyawa tersebut. Hal ini dapat dikarena banyak factor baik internal maupun eksternal.

Senyawa fenol mempunyai peranan yang penting bagi kehidupan kita sehari-hari yaitu sebagai antiseptik dan desinfektan yangefektif. Fenol digolongkan menjadi dua yaitu:

·         Fenol bervalensi tunggal, yaitu senyawa fenol yang hanya memiliki satu gugus hidroksil (-OH). Contoh : fenol, naftol.

·         Fenol bervalensi banyak, yaitu senyawa fenol yang memiliki lebih dari satu gugus hidroksil(-OH). Contoh : resorcin, tanin, pirogalol

Untuk selanjutnya yaitu uji reaksi pembeda fenol bervalensi tunggal dan fenol bervalensi banyal. Yang mana dilakukan dengan uji reaksi fehling A dan fehling B, dan uji reaksi landwerh. Dari hasil pengamatan di dapatkan bahwa hasil dari uji reaksi fehling A dan fehling B yaitu terjadi perubahan warna. Dengan fehling A berubah menjadi kuning kehijauan pekat dan dengan fehling B menjadi kuning bening. Reaksi diberikan oleh fenol bervalensi banyak karena mempunyai daya mereduksi.

Untuk uji reaksi landwehr didapatkan hasil berupa kuning keruh pucat. Dimana Larutan sampel + FeCl3 dihasilkan warna-warna. Untuk golongan fenol bervalensi banyak jika ditambahkan NaHCO3 5% (r.p) warna yang terbentuk adalah adanya perubahan warna.

 

VI.             KESIMPULAN DAN SARAN

6.1  Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa sifat karbohidrat berbeda sesuai dengan struktur dan gugus fungsinya.

1)      Reaksi umum untuk uji fenol didaptkan hasil pada uji marquis yaitu tidak terdapat cincin warna dan pada reaksi diazo didapatkan hasil berupa perubahan warna menjadi kuning bening.

2)      Untuk reaksi pembeda fenol bervalensi tunggal dan bervalensi banyak dengan uji reaksi fehling A dan fehling B didapatkan perubahan warna menjadi kuning kehijauan pekat dan kuning bening. Sedangkan untuk reaksi landwehr didapatkan hasil pengamatan perubahan warna menjadi kuning keruh pucat.

6.2  Saran

Pada saat melakukan praktikum kita harus mengutamakan keselamatan kerja. Serta kita harus hati-hati dan teliti dalam menggunakan alat-alat di laboratorium. Selain itu, kita juga harus mematuhi aturan yang ada untuk tetap menjaga kekondusifan ruangan praktikum agar proses praktikum dapat berjalan dengan lancar dan nyaman.

 

VII.           DAFTAR PUSTAKA

Flach, M. dan F. Rumawas, eds. 1996. Plant Resources of South-East Asia (PROSEA) No.9: Plants Yielding Non-Seed Carbohydrates. Leyden, Blackhuys.

 

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Sigkat Edisi Kesebelas.Terjemahan dari Organic Chemistry, oleh Suminar Setiati Achmadi. Penerbit Erlangga, Jakarta.

 

Schmidt, Lanny D. 1998. The Engineering of Chemical Reaction. Oxford University Press Inc., New York.

 

Stanley, Dennis. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Terjemahan dari Organic Chemistry and Biological, oleh Suminar Setiati Achmadi. Penerbit ITB, Bandung.

 

Wage, JR, L.G, 1995. Organic Chemistry Third Edition.Prentice-hall Inc., New Jersey

 

Komang Ari Gunapria Darmapatni, A. P. (2014). ANALISIS KUALITATIF SENYAWA PARASETAMOL (ACETAMINOPHEN)PADAURINDAN RAMBUT MENGGUNAKANKROMATOGRAFIGAS–SPEKTROMETRI MASSA(GC-MS). jurnal kimia, 8 (2), 257-262.

 

Rahmat Nugraha, H. A. (2015). Pengembangan Alat Uji Carik Berbasis Polistiren Divinilbenzen (PSDVB) untuk Identifikasi Bahan Kima Obat Parasetamol dalam Jamu Pegal Linu. Prosiding Penelitian SPeSIA Unisba, 9 (2), 415-420.